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Cascina Caldera risale al 1500 e fu di proprietà dei nobili Rainoldi fino al 1596. Il nome “Caldera”, toponimo di origine dialettale (“caldaia”), deriva dalla morfologia del luogo in cui sorge: qui infatti si trova un avvallamento del terreno a forma circolare.

È situata all'interno del Parco delle Cave, il secondo per estensione della città, nel quale lo sfruttamento di cave di ghiaia prosegue rispettando usanze e tradizioni della vita nei campi. Non a caso, la Caldera è una delle poche cascine che ancora oggi utilizza l’acqua di un fontanile - sorgente d’acqua tipica della pianura padana - per irrigare i terreni e per svolgere le funzioni di coltivazione e allevamento.

Nel 1608 all’interno della cascina fu costruita una piccola chiesa dedicata a San Carlo Borromeo, poi demolita per allargare l’ingresso della corte e aumentare gli spazi dedicati all’allevamento di bovini, maiali e polli. In quello stesso anno all'ingresso della cascina, sulla parete di sinistra, venne posta una lapide in latino a ricordo della visita pastorale che San Carlo Borromeo fece nel 1576 alle cascine della Pieve di Trenno.

All'interno del Parco delle Cave, nella Cascina Linterno, sono presenti due tipiche marcite lombarde poste sotto tutela ambientale.

Non lontano, in via Novara, sopravvive l'edificio che ospitava la sede del vecchio Comune di Trenno, unito a quello di Milano insieme ad altri piccoli Comuni nel 1923.